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1988年，梁小冰在中学期间就开始为夏士莲润肤露及港式快餐大家乐拍摄广告，直至毕业。1990年，参加无线电视举办的香港小姐竞选，总决赛环节中，其表演转帽动作时失手把帽子掉在地上，顺势坐在地上摆出一个“手托香腮”的姿势以完成表演，最后获得年度季军；同年签约成为无线电视合约艺员。